At first glance the question sounds ridiculous, of course we should. However, the fact is that it is not so clear cut.
The Gemara in כתובות ק"ד tells us that when Rebbe (R' Yehuda Hanasi) was dying, his שפחה initially davened (along with everyone else including his talmidim) that Rebbe should live. However, when she saw the pain that he was in, she davened that Rebbe should die. When she saw that the talmidim were still davening that Rebbe should live and therefore the מלאן המות couldn't take him, she caused a distraction (she dropped something which broke and caused a loud noise) which allowed Rebbe to die.
We see explicitly from this Gemara that there are times that it is proper to daven for a person to die. R' Moshe (אגרות משה חושן משפט חלק ב, סימן ע"ג) quotes this Gemara להלכה. He writes:
ונקט זה הגמ' לאשמועינן שאיכא לפעמים שצריך להתפלל על האדם כשמצטער ואין מועיל מיני רפואות לרפאותו, והתפלות שיתרפא לא נתקבלו ,שצריך להתפלל עליו שימות ,כי אמתיה דרבי היתה חכמה בדיני התורה והיו למדים ממנה רבנן לפעמים
R' Moshe quotes a Ran in Nedarim (40a) that makes the same point from the story with Rebbe:
כתב דה"ק פעמים שצריך לבקש רחמים על החולה שימות כגון שמצטער החולה בחליו הרבה וא"א לו שיחיה, כדאמרינן בפרק הנושא דכיון דחזאי אמתיה דרבי דקא מצטער אמרה יה"ר שיכופו העליונים את התחתונים כלומר דלימות רבי
...
הרי דהר"ן מביא לדינא הא דהתפללה אמתיה דרבי לבסוף כשראתה צעריה דרבי טובא ותפלות דרבנן לא מתקבלות לרפאותו לגמרי ואף לא להקל יסוריו אלא שיחיה כמו שהוא ביסוריו
Based on this, the question becomes is R' Elyashiv in the situation of Rebbe or not?
